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1999年7月，21岁的加图索转会AC米兰，开始了他在红黑军团的传奇生涯。在乌克兰核弹头舍甫琴科的映衬下，加图索作为强悍的后腰迅速成为球队主力之一。在接下来的13年里，他为米兰赢得了10个重要赛事的冠军，其中包括2002-2003赛季欧冠冠军和2003-2004赛季意甲联赛冠军等。

2003年5月28日，AC米兰在欧冠决赛中点球胜尤文，赢得了加图索加盟米兰后的第一个冠军。赛后，加图索与队友一起庆祝，反穿着八号球衣，成为其夺冠庆祝的标志性穿着之一。

2003年5月31日，AC米兰在意大利杯决赛中击败罗马，夺得球队历史上第5个意大利杯冠军。这也是加图索在米兰的第二个冠军，三天前的欧冠冠军后，米兰连续获得了两项重要赛事的冠军。

2003年8月29日，AC米兰击败波尔图，夺得了欧洲超级杯，这是米兰历史上第四次获得这一荣誉。加图索在首发阵容中出场，为球队立下了汗马功劳。

2004年5月2日，AC米兰在意甲联赛中获胜，提前赢得了2003-2004赛季的意甲联赛冠军。在雨中庆祝时，加图索反穿着球衣与队友一起奔跑，庆祝这个时隔五年的意甲冠军。

2004年8月21日，AC米兰战胜拉齐奥，第五次夺得意大利超级杯。加图索与阿比亚蒂和布罗基一起庆祝胜利，这三位球员在米兰历史上留下了不可磨灭的印记。

2007年5月23日，AC米兰在欧冠决赛中击败利物浦，获得了五年内的第二个欧冠冠军。加图索高举大拇指庆祝，展现出强大的气场和领袖风范。

2007年8月31日，AC米兰在欧洲超级杯上战胜塞维利亚，第五次夺得了这一荣誉。加图索在比赛中受伤，但坚持继续比赛，展现出硬汉的本色。

2007年12月16日，AC米兰在世俱杯决赛中击败博卡青年，获得了世俱杯冠军。加图索与马队和安胖一起庆祝，展现出他作为领袖的魅力和稳健。

2011年5月7日，AC米兰在意甲联赛中获胜，提前夺得2010-2011赛季的意甲联赛冠军。加图索穿着小裤头庆祝，这一幕成为经典。此后，在2011年8月6日的意大利超级杯比赛中，加图索在北京鸟巢上获得了他在米兰生涯中的最后一个冠军。

加图索的AC米兰生涯充满传奇色彩，他用自己的努力和奉献带领球队赢得了无数荣誉，成为米兰历史上不可替代的一员。让我们一起致敬这位硬汉，祝他生日快乐！